Windows 95
Windows 95 adalah sistem pengendalian di dalam keluarga Windows yang berasaskan antaramuka pengguna grafik berorientasikan pengguna rumah. Ia dilancarkan pada 24 Ogos 1995 oleh Microsoft sebagai pembaharuan ketara daripada Windows 3.1x dengan menyepadukan MS-DOS dan Windows di dalam satu sistem pengendalian, sekaligus menjadikan Windows 95 sebagai sistem pengendalian penuh berbanding Windows 3.0 dan 3.1x yang hanya merupakan persekitaran pengendalian bagi MS-DOS.
Windows 95 menampilkan perubahan yang ketara dari segi antaramukanya. Format bagi antaramuka Windows 95 terus diguna pakai pada versi-versi Windows yang lebih terkini termasuklah Windows Vista. Bukan itu sahaja, malah format antaramuka Windows 95 turut ditiru pengeluar distribusi Linux di dalam persekitaran pengendalian antaramuka grafik pengguna Linux. Antaramuka Windows 95 adalah faktor utama Windows 95 menjadi sistem pengendalian paling berjaya pada masa tersebut.
Antaramuka pengguna Windows 95
Antaramuka pengguna Windows 95 adalah faktor utama bagi kejayaan besar Windows 95 sebagai sistem pengendalian paling berjaya pernah dihasilkan pada masa tersebut dalam masa 1-2 tahun selepas dilancarkan. Windows 95 terbukti sangat berjaya sehingga mampu menyebabkan banyak pemain utama sistem pengendalian serasi DOS gulung tikar, satu faktor utama yang kemudiannya membawa kepada tuduhan monopoli sistem pengendalian yang dihadapi Microsoft beberapa tahun kemudian.
Sementara Windows 3.0 dan 3.1x menggunakan pengurus program (Program Manager) bagi menguruskan sistem, fail dan program, Windows 95 pula menggunakan menu Start bagi pengurusan program serta Windows Explorer bagi pengurusan fail. Windows 95 adalah versi Windows pertama yang menggunakan menu Start bar tugasan di dalam antaramuka Windows, dan ciri-ciri tersebut dikekalkan di dalam kesemua versi Windows yang lebih baru.
Edisi Windows 95
Windows 95 (versi 4.00.950): 1995
Windows 95 SP1 (versi 4.00.950a): 31 Disember 1995
Windows 95 OEM Service Release 1 (OSR1) (versi 4.00.950A): 1996 - disertakan IE 2.0
Windows 95 OSR2 (versi 4.00.950B): 1996 - disertakan IE 3.0, menyokong FAT32 dan UDMA
Windows 95 OSR2.1 (versi 4.00.950B): 1996 - disertakan IE 3.0, menyokong USB, FAT32 dan UDMA
Windows 95 OSR2.5 (versi 4.00.950C): 1996 - disertakan IE 4.0, menyokong USB, FAT32 dan UDMA
Windows 98
Windows 98 adalah sistem pengendalian bergrafik yang dilancarkan pada 25 Jun 1998 sebagai pengganti kepada Windows 95. Seperti Windows 95, Windows 98 adalah sistem pengendalian hibrid 16/32-bit berasaskan MS-DOS. Pengganti kepada Windows 98 ialah Windows Me.
Windows 98 SE
Pada 5 Mei 1999, Microsoft melancarkan Windows 98 Second Edition (SE). Ia mengandungi fail-fail tampalan bagi kebanyakan isu kecil, menyediakan sokongan USB yang lebih baik serta disertakan dengan perisian Internet Explorer 5 dan Windows Media Player 6.
Windows 98 SE menggunakan format baru bagi pemacu peranti yang dikenali sebagai Windows Driver Model (WDM) bagi menggunakan format lama, VxD. Ini membolehkan pemacu peranti yang menggunakan piawaian WDM digunakan pada Windows 98 walaupun ketika pengeluar tidak membangunkan pemacu peranti yang optimum untuk Windows 98.
Windows 2000
Windows 2000 (juga dirujukkan sebagai Win2K) adalah versi sistem pengendalian Microsoft Windows berasaskan NT yang dikeluarkan pada 17 Februari 2000. Ia yang digantikan oleh Windows XP pada Oktober 2001 dan Windows Server 2003 pada April 2003. Windows 2000 dikelaskan sebagai sistem pengendalian inti hibrid.
Empat edisi Windows 2000 telah dikeluarkan: Professional, Server, Advanced Server, dan Datacenter Server. Windows 2000 adalah versi berasaskan inti NT terakhir Microsoft Windows yang tidak mempunyai Windows Product Activation.
Pada masa keluaran, Microsoft memasarkan Windows 2000 sebagai versi Windows paling selamat mereka dikeluarkan,[4] walaupun ia menjadi sasaran serangan virus seperti Code Red dan Nimda. Lebih daripada tujuh tahun selepas keluarannya, ia meneruskan memberi pembaikian untuk kekurangan keselamatan.